Masseria Caggiano è una "masseria fortificata", la sua stessa architettura suggerisce la funzione difensiva del complesso. La parte più antica è costituita dalla torre centrale, del XV secolo. Nella parte più esterna, sono visibili grandi caditoie in direzione degli ingressi, che costituiscono vere e proprie buche a forma di feritoie, fessure strette e affusolate scavate nei ballatoi per permettere la difesa "piombante" dell’immobile. Con questa strategia, il nemico, spinto ormai sotto le mura, veniva colpito con liquidi bollenti e con pietre lanciate direttamente dalle buche. Altri elementi difensivi sono le garitte esterne e le botole. Le prime sono piccole costruzioni in muratura di forma quadrangolare, addossate agli angoli dell'edificio con funzione di vedetta. Numerose sono le botole, se ne contano diverse sul primo piano e su quello rialzato, che immettono in un corridoio sotterraneo escogitato per l’eventuale fuga in caso di pericolo. Nel corso del Seicento la masseria fu ampliata con l’aggiunta di nuove costruzioni sui fianchi della torre preesistente. Riconducibile al Settecento è l’elegante loggiato, che si apre verso il mare, posto al terzo piano del prospetto orientale. Questo porticato svolgeva la duplice funzione di balcone da riposo, dove spirava la brezza marina, e di avvistamento. Sul cortile si affacciano ambienti di servizio utilizzati come depositi, abitazioni dei contadini e stalle. Attraverso un accesso che si apre a sinistra della torre fortificata si fa ingresso in un vasto ambiente semi-ipogeo adibito a frantoio, attivo fino al XIX secolo. A suggerire la datazione del frantoio è un'incisione in uno degli ambienti laterali che riporta l’anno 1680. La struttura è costellata di botole e piccoli ambienti laterali probabilmente utilizzati come cisterne, vasche e depositi per le olive. Molto particolare il grande camino, la cui alta canna è visibile anche all’esterno. È possibile ammirare alcune componenti d’arredo superstiti: una vasca con macine e un torchio ligneo su cui è incisa la data 1880. A ridosso del muro di cinta, nei pressi del portale principale, è ubicata la cappella secentesca di San Girolamo. Il piccolo edificio di culto, ad aula unica, è a pianta rettangolare con volta a botte. Degni di nota sono gli arredi: l’acquasantiera decorata con motivi a grani di rosario, l’altare settecentesco in stile barocco e una grande tela di difficile interpretazione iconografica. Come spesso accade per le cappelle all’interno delle masserie, il piccolo edificio di culto ha due ingressi, uno dall’esterno della recinzione a servizio dei contadini della zona, uno dall’interno del cortile per i soli proprietari. Questo secondo ingresso, preceduto da tre gradini, è arricchito da una decorazione a bassorilievo raffigurante con molta probabilità San Girolamo in preghiera.