La cripta posta all’interno della chiesa settecentesca di San Leonardo è dedicata al culto di San Michele Arcangelo. La sua costruzione risale al XIII secolo ma, secondo la tradizione, qui predicò l’apostolo Pietro durante il suo passaggio da Monopoli avvenuto nel 43 d.C. Alla cripta rupestre si accede dal convento annesso alla chiesa, è a navata unica dalla forma irregolare che si conclude con una sola abside dove vi è un altare in pietra. Nel catino absidale è ancora visibile l’affresco raffigurante una Deesis, ovvero la rappresentazione di Cristo in trono benedicente, tra la Vergine Maria e San Giovanni Battista. Sono presenti inoltre affreschi raffiguranti due santi, sulla destra vi è la figura di un arcangelo. Nell’ambiente vi sono anche diverse tombe ad arcosolio, ovvero racchiuse in delle nicchie, questo fa ipotizzare che la cripta fosse adibita a cappella funeraria.