Il convento dei santi Cosma e Damiano, devozione cara a Giangirolamo II Acquaviva d'Aragona e alla consorte Isabella Filomarino della Rocca, fu innalzato nel XVII secolo sui resti della preesistente chiesa medievale di San Matteo. I committenti affidarono la decorazione al pittore di corte Paolo Finoglio, che realizzò gran parte dell’imponente apparato decorativo, rimasto incompleto dopo la morte. Il programma iconografico celebra le gesta dei Santi Medici e, nel contempo, quelle della nobile casata degli Acquaviva. Alla sobrietà della facciata esterna si contrappone la spettacolare scenografia barocca che riveste l’interno. Paolo Finoglio, pittore molto esperto in decorazioni illusionistiche, scompone la volta della chiesa in dieci riquadri sagomati, racchiusi in sontuose cornici di stucco dorato. Negli scomparti sono affrescati gli episodi più significativi della vita e dei miracoli dei santi Cosma e Damiano. Sull’altare maggiore trova collocazione il dipinto dei Santi Medici che indossano sontuose vesti orientali, realizzato nel XVII secolo dall'artista veronese Alessandro Turchi, detto l'Orbetto. Nel Novecento, al titolo originario dei Santi Cosma e Damiano fu aggiunto quello di Santa Rita da Cascia, molto venerata a Conversano.